Kingston, através de uma aventura única entre a Epic Records e a Koch Records, lançou seu primeiro hit, "Beautiful Girls", no verão de 2007 (EUA).[2] Um single baseado e com alguma "associação" de letra com o hit de 1967 (e um novo hit quando relançado em 1986) "Stand By Me" por Ben E. King, obteve excelentes vendas e airplay. "Me Love" segue a mesma via de "associação", e seu refrão possui samples da canção de Led Zeppelin, "D'yer Maker." Em 2009 o jovem rapper lançou seu segundo álbum, Tomorrow, onde a principal música é Fire Burning.Em 2010, Kingston gravou uma canção com Justin Bieber, "Eenie Meenie" foi gravada para seu terceiro álbum de estúdio, ainda sem nome, e para o segundo álbum de Bieber, My World 2.0.O Videoclipe da canção ainda conta com a participação da cantora e também atriz Jasmine Villegas, Lançou também no mesmo ano um single intitulado "Letting Go (dutty Love)" com a Rapper Nicki MinaJ.
Em 2011 lançou novamente outro single, Party All Night (Sleep All Day), no mesmo ano apos o se recuperar do acidente Sean kingston teve seu "ComeBack" na abertura da Tour da Britney Spears, cantando Letting Go junto com Nicki MinaJ. Atualmente esta fazendo shows em volta do mundo e prestes a lançar seu novo album e terceiro de estudio, "Back2 Life"
Ficou mais conhecido graças a sua grande marca "KINGSTON" utilitarios de informatico, um exemplo.. os pen-drive da kingston um dos mais vendidos em toda america latina
Acidente em 2011
No dia 29 de maio de 2011, Sean Kingston, juntamente com uma amiga , sofreu um acidente de Jet ski perto de Miami, Flórida. Eles teriam batido em uma pequena ponte. Após o acidente, ele foi transferido para a Unidade de Tratamento Intensivo de um hospital em Miami. O estado de saúde do cantor foi inicialmente considerado crítico, porém, estável. Ele havia fraturado a mandíbula e o pulso, tinha água nos pulmões e respirava com a ajuda de aparelhos. No dia 7 de junho, foi divulgado que seu estado havia melhorado, que já podia respirar sozinho e caminhar.
